Reaksi Perisiklik

Reaksi perisiklik adalah suatu jenis reaksi organik di mana keadaan transisi molekul memiliki suatu geometri siklik, dan reaksi berjalan secara serentak. Reaksi perisiklik biasanya merupakan suatu reaksi penataan ulang. Secara umum, reaksi ini dianggap sebagai proses kesetimbangan, walaupun memungkinkan untuk mendorong reaksi dalam satu arah dengan merancang suatu reaksi di mana produk berada pada suatu tingkatan energi yang rendah secara signifikan. Selain itu reaksi perisiklik juga dapat dikatakan sebagai reaksi poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN2 yakni ikatan-ikatan lama terputus ketika-ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan.Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan-ikatan pi. Reaksi pericyclic membutuhkan cahaya atau panas dan benar-benar stereospeci yaitu, satu stereoisomer dari reaktan membentuk stereoisomer tunggal dari produk. Ada dua kategori reaksi pericyclic yaitu reaksi elektrosiklik dan siklo adisi. 

Reaksi elektrosiklik adalah reaksi reversibel yang dapat melibatkan penutupan cincin atau pembukaan cincin. Penutupan cincin electrosiklik adalah reaksi intramolekul yang membentuk produk siklik mengandung satu ikatan σ dan satu lebih sedikit ikatan π dari reaktan. 

Reaksi pembukaan cincin elektrosiklik adalah reaksi di mana ikatan σ siklik reaktan dibelah untuk membentuk produk terkonjugasi dengan satu lagi ikatan π.

Sikloadisi adalah reaksi antara dua senyawa dengan Ikatan π untuk membentuk produk siklik dengan dua ikatan σ baru.

A. Reaksi Elektrosiklik

            Reaksi elektrosiklik adalah reaksi reversibel yang melibatkan penutupan cincin konjugasi polyene ke cycloalkene, atau pembukaan cincin dari cycloalkene ke polyene terkonjugasi. Untuk contoh, penutupan cincin 1,3,5-heksatrien membentuk 1,3 sikloheksadiena, suatu produk dengan satu lagi ikatan  σ dan satu lebih sedikit ikatan  π dari reaktan. Pembukaan cincin cyclobutene membentuk 1,3-butadiena, sebuah produk dengan satu lebih sedikit ikatan  σ dan satu lagi ikatan  π dari reaktan.

untuk menggambar produk dalam cara yang lebih baik, gunakan lebih banyak dan lebih baik jika tidak ada ikatan π. Memindahkan elektron  π ke ikatan karbon-karbon yang berdekatan dan berlanjut secara siklik. Dalam reaksi pembentukan cincin, iniproses membentuk ikatan  σ yang baru yang sekarang bergabung dengan ujung-ujung polyene terkonjugasi. Dalam pembukaan cincin reaksi, proses ini istirahat ikatan  σ untuk membentuk polyene terkonjugasi dengan satu lagi ikatan π polyene. 

Apakah reaktan atau produk mendominasi pada kesetimbangan tergantung pada ukuran cincin senyawa siklik. Umumnya, cincin beranggota enam lebih disukai daripada triene asiklik pada kesetimbangan. Sebaliknya, diena asiklik lebih disukai daripada cincin beranggota empat yang tegang.

B. Reaksi Sikloadisi

            Sikloadisi adalah reaksi antara dua senyawa dengan  ikatan π untuk membentuk produk siklik dengan dua baru Ikatan σ. Seperti reaksi electrocyclic, cycloadditions digabungkan, stereospeci reaksi, dan jalannya reaksi ditentukan oleh simetri orbital molekul dari reaktan. Sikloadisi dapat dimulai oleh panas (kondisi termal) atau cahaya (kondisi fotokimia) adalah identifikasi dengan jumlah elektron π dalam dua reaktan. 

Reaksi Diels-Alder adalah siklik [4 + 2] termal yang terjadi antara diene dengan empatelektron  π dan alkena (dienofil) dengan dua elektron π.

Fotokimia [2 + 2] terjadi antara dua alken, masing-masing dengan dua elektron  π , untuk membentuk cyclobutane. Thermal [2 + 2] sikloadisi tidak terjadi.

Pertanyaan Diskusi

1. Jelaskan tentang reaksi perisiklik !

2. Jelaskan reaksi elektrosiklik dan reaksi sikloadisi !

3. Jelaskan tentang sikloadisi [4 + 2] !

DAFTAR PUSTAKA

Kumar, S., V.Kumar dan S.P.Singh. 2015. Pericyclic Reaction A Mechanistic and Problem Solving Approach. United States of America : Academic Press.